Итак, приступим:
Для того, чтобы сделать простейший эффект подобного рода в АП, нужно разместить два видеоролика на таймлане, один под другим. 
В моем случае, на нижней дорожке у меня статичная картинка, на верхней видеоролик:

Тот, что сверху, и будет, так сказать маленьким окошком, в котором будет проигрываться видео на фоне нижнего. Для этого нам будет достаточно уменьшить параметр Motion > Scale в свитке эффектов ролика до нужных размеров, и изменить его позицию, если нужно, Motion > Position.

Результат будет выглядеть примерно так:

Если-же нужна сложная форма окна, а не простой прямоугольник, используем эффект Track Matte Key:
Для начала, создадим форму маски в каком-нибудь графическом редакторе, я выбрал фотошоп, и нарисовал такое вот красивое сердечко:

Не потому-что сердечко-это круто, а просто хотел показать, что маска может быть любой формы. Теперь, импортируем нашу картинку с сердечком в Премьер, и перетаскиваем на таймлан выше предыдущих двух, т.е. на дорожку Video3, видимость для этой дорожки можно отключить:

К треку на дорожке Video2 применим эффект Track Matte Key (Effects > Keying > Track Matte Key), просто перетащим мышкой на него мышкой.
В настройках эффекта сменим параметр Matte на Video3 (т.е. на дорожку, где у нас картинка с формой маски, сердечком, в моем случае), и параметр Composite Using сменим на Matte Luma.

Все, вот результат:

Желаю творческих успехов!!!